Tốt nghiệp Đại học Văn khoa Sài Gòn với bằng Cử nhân văn chương, tạm gác ước mơ làm nghề dạy học, Hoàng Oanh bước vào con đường ca sĩ chuyên nghiệp, xuất hiện trong nhiều chương trình nhạc và thơ uy tín của đài phát thanh cũng như đài truyền hình Sài Gòn thời bấy giờ: Tiếng Tơ Đồng của Hoàng Trọng, chương trình Phạm Mạnh Cương, Tiếng Hát Đôi Mươi của Nhật Trường, Trường Sơn của Duy Khánh, Nhạc Vàng của Phó Quốc Lân, Tiếng Thùy Dương của Châu Kỳ, Tao Đàn của Đinh Hùng, Tiếng Thơ của Thanh Nam, Ly Tao của Thái Thủy...

Về khía cạnh băng đĩa, cô được đánh giá là một trong những nữ ca sĩ được mời thâu dĩa nhiều nhất thời bấy giờ. Suốt sự nghiệp của mình, cô đã thâu khoảng hơn 200 dĩa với các hãng Asia, Sóng Nhạc, Việt Nam, Sơn Ca, Thiên Thai, Continental v.v… [4]

Đầu thập niên 60, Hoàng Oanh vượt lên, chói sáng đặc biệt trong làng nhạc tại Sài Gòn nhất là những bài hát thuộc thể điệu Bolero. Các bản nhạc thâu dĩa đầu tiên của cô trong thời gian nầy vẫn luôn nằm trong danh sách các bản Nhạc Vàng được yêu thích cho đến hiện nay: Sầu Lẻ Bóng (Anh Bằng), Chuyến Tàu Hoàng Hôn (Minh Kỳ - Hoài Linh), Đôi Bóng (Lê Dinh - Anh Bằng), Ai cho tôi tình yêu (Trúc Phương), Sao Chưa Thấy Hồi Âm (Châu Kỳ), Chuyện Tình Lan Và Điệp 1 (Mạc Phong Linh - Mai Thiết Lĩnh), Cánh Buồm Chuyển Bến (Hoài Linh - Minh Kỳ), Ngày Sau Sẽ Ra Sao (Vân Tùng)…

Cô Hoàng Oanh có lợi thế so với các ca sĩ khác vì cô là ca sĩ chủ lực của Đài phát thanh. Cô có mặt ở hầu hết các ban lớn của Đài, vừa ban nhạc vừa ban ngâm thơ. Ngày đó, Đài phát thanh giữ vai trò phổ biến âm nhạc rộng rãi nhất, hiệu quả nhất, vì Đài phát thanh phủ sóng toàn miền Nam (và ở miền Bắc, có những gia đình vẫn lén mở "đài địch" để nghe được các giọng hát Hoàng Oanh, Thanh Thúy, Nhật Trường...). Ở đâu trên đất nước nầy cũng nghe được dễ dàng, thường xuyên tiếng ca của cô. Vì thế, không lạ khi tiếng hát của cô trở nên quá quen thuộc với công chúng trước 75.

Trong sự nghiệp trình diễn của mình, Hoàng Oanh không trình diễn tại các vũ trường, phòng trà. Cô giải thích điều này như sau: "Hồi nhỏ, Oanh ở với ông cậu rất nghiêm khắc nên ông không cho Oanh hát phòng trà hay vũ trường, thỉnh thoảng chỉ cho hát đại nhạc hội mà thôi." [4] Người yêu nhạc không được nhìn thấy cô vì cô không hát phòng trà, vũ trường, chỉ vài lần hiếm hoi xuất hiện trên sân khấu Đại nhạc hội. Đến nửa đầu thập niên 60 chưa có Đài truyền hình, người ta không thấy bóng dáng cô đâu. Nếu cô Thanh Thúy là tiếng hát liêu trai thì cô Hoàng Oanh là ca sĩ liêu trai, vì hình bóng của cô ẩn ẩn, hiện hiện. Phần lớn người hâm mộ chỉ nghe tiếng ca mà tưởng tượng ra cô thôi.